Boa Tarde,
Realizei aqui no trabalho um teste,Utilizamos o VSS 
Porém ele não gera o war o nosso projeto não é um maven project.
Any idea ?
Se o projeto fosse baseado em Maven eu pediria para colocar o parâmetro -e -X para mostrar o debug e entender o que está acontecendo, mas nesse caso acho que só falando com o autor do plugin… pelo site aqui https://wiki.jenkins-ci.org/display/JENKINS/Visual+SourceSafe+Plugin tem o link do github… de lá aparece como primeiro commiter esse usuário https://github.com/ndeloof , tente mandar um email para ele.